Şampiyonlar Ligi'nin en önemli favorilerinden Manchester United, 2. tur ilk maçında eski gücünden çok uzakta olan Milan'a konuk oldu. Maçın başında yenik duruma düşen İngiliz ekibi, Rooney'nin 2 kafa golüyle maçı 3-2 kazandı ve çeyrek final bileti cebinde İngiltere'ye döndü.
Beckham'ın eski takımına karşı gol atarsa sevinmeyeceği açıklamasıyla ilginç bir hal alan Milan-Man. Utd. maçı golle başladı. Ev sahibi Beckham'ın ceza sahasına doldurduğu topu çok iyi takip eden Ronadinho'nun volesiyle 1-0 öne geçti. İlk yarı boyunca Brezilyalı Ronaldinho'nun önderliğinde baskın bir oyun ortaya koyan Milan, 36. dakikada golü kalesinde gördü. Fletcher'ın ortasında topu sağ ayağıyla kontrol eden Scholes'un sol ayağıyla yaptığı vuruş skora dengeyi getirdi.
İkinci yarıya da iyi başlayan Milan, Van Der Sar ve ManU savunmasını geçemedi ama 2010'a harika bir giriş yapan Rooney, 66. dakikada güzel bir kafa vuruşuyla takımını öne geçirdi. Geceye damga vuran isimlerin başında gelen Rooney, 74'te bir kez daha kafayla topu ağlara gönderip, skoru 3-1'e taşıdı. İtalyan ekibine küçük de olsa tur ümitlerini aşılayan isim Seedorf oldu. 3-2 ManU'nun üstünlüğüyle sona eren maçın son dakikasında Carrick kırmızı kart gördü.
