Şampiyonlar Ligi play off turunun önemli eşleşmelerinden biri de Sporting ile Fiorentina arasındaydı. İtalyanlar, 30 dakika 10 kişi oynayan rakibinden beraberliği kurtardı ve Artemio Franchi'deki maç için avantajlı bir skor elde etti.
Jose Arvalade'de oynanan maçın ilk golü konuk ekipten geldi. Fiorentina, henüz maçın başında Fenerbahçe'nin de transfer listesine girdiği iddia edilen Vargas'ın golüyle 1-0 öne geçti ve ilk yarı boyunca bu üstünlüğünü korudu. İkinci yarıda ise Vukcevic, 58. dakikada skoru eşitlese de gol sonrası kırmızı kartla oyun dışında kaldı. Bu golün 8 dakika sonrasında Portekiz ekibinin yıldızı Veloso takımını ilk kez öne geçirdi. Mücadelenin skorunu 2-2 olarak belirleyen isim ise Gilardino oldu ve Fiorentina evine mutlu döndü.
Sheriff-Olimpiakos 0-2
Timisoara-Stuttgart 0-2
Kopenhag-Apoel 1-0
