İsmail Kartal'ın istifa etmesi üzerine teknik direktör arayışına başlayan Eskişehirspor'un Süper Lig'de mücadele ettiği dönemde, 12'si yerli, 6'sı yabancı 18 teknik direktör görev yaptı.
"Es-Es"lerin ilk kez Süper Lig'e çıktığı 1966 yılından 1982 yılına kadar Abdullah Matay 4 kez, Abdullah Gegic 3 kez, Zekai Tabakoğlu 3 kez, Cihat Arman ile Milorad Mitrovic da birer kez takımı yönetti. Siyah-kırmızılılar, 1971 yılında Abdullah Gegic yönetiminde Türkiye Kupası'nı kaldırdı. Abdullah Matay'ın çalıştırdığı Eskişehirspor, 3 kez Başbakanlık Kupası'na ulaştı.
Süper Lig'den yaklaşık 2 yıl uzak kalan "kırmızı şimşekler", 1984-1985 sezonunda tekrar bir üst lige yükseldi. "Es-Es"leri 1984-1989 yılları arasında Gürcan Berk, Valeriu Neagu, Fethi Demircan, Georgi Gerum, Tom Frivaldsky ve Milorad Mitrovic, çalıştırdı.
Eskişehirspor, 1989'dan 1995 yılına kadar alt liglerde mücadele etti. 1995-1996 sezonunda Süper Lig'de Yılmaz Vural'a emanet edilen "Es-Es"leri daha sonra Güvenç Kurtar teslim aldı. Kurtar yönetiminde bir alt lige düşen Eskişehirspor, 2008 yılında tekrar Süper Lig'e çıktı.
"Kırmızı şimşekler"de, 2008-2015 yılları arasında Rıza Çalımbay, Bülent Uygun, Michael Skibbe, Ersun Yanal, Ertuğrul Sağlam, çalışma fırsatı buldu.
Eskişehirspor, Sağlam'ın takımdan ayrılmasından sonra yeniden Michael Skibbe ile anlaşsa da 7'nci haftadaki Beşiktaş maçının ardından Alman teknik adamın görevine son verildi. Büyük umutlarla takımın başına getirilen İsmail Kartal'ın macerası da çok kısa sürdü. Kartal, çıktığı 4 maçtan da yenilgiyle ayrılınca 12 Kasım'da görevinden istifa etti.
