Futbolu bırakmasının ardından 1998 yılında ilk teknik direktörlük deneyimini Hollanda Milli Takımı'nda yaşayan Rijkaard, Portakallar'da Guus Hiddink'in yardımcılığına getirildi. Hiddink görevi bırakınca koltuğu devralan Rijkaard, çok genç yaşta çok yüksek bir makama ulaşmıştı...