Milan ile 6 önemli kupa sevinci 19 Mayıs 1979'da Brescia kentine bağlı Flero bölgesinde dünyaya gelen Pirlo, futbola şehrinin takımında başladı. Şu an Türk Milli Takım Teknik Direktörü olan Mircea Lucescu'nun çalıştırdığı Inter'in yolunu 1998 yılında tutan Pirlo, 2001'de Milan'a transfer oldu.