Agresif oyun stili ve çalışkanlığıyla İngiliz futbolunun unutulmazları arasına giren Gascoigne, futbolu 2004'te bırakmasının ardından Portekiz'in Algarve United takımında menajer-oyuncu olarak antrenmanlara çıksa da kulübüyle hiçbir zaman kontrat imzalamadı.