Rusya'daki görevine devam eden 63 yaşındaki teknik adam, 2009'un başında Scolari'den sonra kurtarıcı olarak Chelsea'nin başına geçti ve Maviler'e Federasyon Kupası'nı kazandırdı. Tüm ısrarla rağmen Chelsea'den ayrılan Hiddink, Rusya ile Dünya Kupası yolunda Slovenya engeline takıldı ve uzun süre sonra en başarısız dönemini yaşadı.