Fenerbahçe, tarihindeki ilk Şilili futbolcuyu 2008 yılının ocak ayında orta saha oyuncusu Maldonado'yu alarak yaptı. Sarı-lacivertlilerin o dönemki kaptanı Alex de Souza'nın da önerisiyle devre arasında kadroya dahil edilen Maldonado, bekleneni veremedi ve 1,5 sezon sonunda takımdan gönderildi.