Obradovic'in başanda olduğu takımlar, Avrupa Ligi'nde yer aldıkları 10 finalin sadece ikisini kaybetti. Toplam 15 kez yer aldığı Dörtlü Final'de 10 kez finale çıkma başarısı gösteren Obradovic, 2001 yılında Panathinaikos'un başında Maccabi Tel Aviv'e kaybederek şampiyonluk şansını kullanamadı.