Basketbolda Avrupa'nın bir numaralı kupasını en fazla kazanan başantrenör olan Obradovic, bu sevinci 1992, 1994, 1995, 2000, 2002, 2007, 2009 ve 2011'de yaşadı. Obradovic, ülkesinde Partizan takımıyla 1991 yılında başladığı başantrenörlük kariyerinin ilk sezonunda Avrupa'nın zirvesine çıktı. Obradovic'in takımı, 1992'de İstanbul'daki organizasyonun finalinde Joventut Badalona'yı 71-70 yenerek kupayı kazandı.